Nato a Firenze, inizia la sua carriera di regista nel 1993 con il Barbiere di Siviglia di Rossini presso la Tokyo Japan Opera Foundation. Da allora ha diretto oltre 150 produzioni operistiche in tutto il mondo. Nell’ultimo decennio il suo lavoro si è distinto per l’interazione tra l’azione scenica dal vivo degli interpreti e scenografie virtuali o immagini animate in movimento. Da ricordare in quella direzione, le sue produzioni de La Campana Sommersa di Respighi, per il Teatro Lirico di Cagliari (2016), riproposta a New York al Jazz at Lincoln Center Hall della New York City Opera, disponibile su Dvd della Naxos; la sua versione futuristica di Un Ballo in maschera, coproduzione del Theater Kiel col Theatro Municipal de Rio de Janeiro (2018) e il suo Rigoletto, coproduzione del Teatro Lirico di Cagliari (2018), Opera Hong Kong (2019) e Teatro Regio di Parma (2021).
Un percorso simile ma con un diverso approccio, si evidenzia nelle produzioni in cui si fondono cartoni animati e la performance dal vivo del cantante, quali: Il Barbiere di Siviglia, la cui prima versione con la Companhia de Ópera Brasileira (2010) ha girato l’intero Brasile con oltre 100 spettacoli, mentre la seconda, allestita per la Fondazione Arena di Verona (2015), viene spesso ripresa da diversi teatri in tutto il mondo; Il Viaggio a Reims (2017) prodotto dal Theater Kiel e Lubeck Theatre; entrambi i teatri hanno anche partecipato nel produrre l’ultimissimo Il libro della giungla, di cui Maestrini ha anche scritto il libretto e dove i personaggi dei cartoni animati sono stati affiancati da grandi marionette a cui i cantanti stessi davano vita. Attivo sul fronte didattico, ha tenuto Masterclasses finalizzate a montare la produzione di uno spettacolo per la Yale University (USA), Orpheé aux Enfers (2007), la Showa University (J), La Sonnambula (2000/2001), e la Shanghai University (CHN), Le Nozze di Figaro (2020). Nel 2018 Maestrini è stato Direttore Artistico del teatro brasiliano Theatro Municipal de Rio de Janeiro. Nel 2021, Maestrini sarà impegnato a Verona per le riprese del Barbiere di Siviglia in streaming, del Libro della Giungla a Lübeck e delle nuove produzioni di Butterfly per il Teatro Nazionale Sloveno di Maeribor e per la Opera Hong Kong, Don Pasquale e Rigoletto per il Teatro Regio di Parma.
Ospite ricorrente nei seguenti teatri: Fondazione Arena di Verona, La Bohéme (2014), Il Barbiere di Siviglia (2015), La Forza del Destino (2015), Il Viaggio a Reims (2017), L’Elisir d’amore (2019). Teatro dell’Opera di Firenze, Manon Lescaut (2002), l’Elisir d’amore (2016, 2017, 2019). Teatro dell’Opera di Roma, La Sonnambula (2005), Lucia di Lammermore (2008) Teatro Lirico di Cagliari, Turandot (2014,2016), La campana Sommersa (2016), Rigoletto (2018), Tosca (2019). Teatro Massimo di Palermo, Trittico di Operine contemporaneo (1996), Dittico La Serva Padrona/Il Combattimento con l’Angelo (1997), Manon Lescaut (1999/2008), Hänsel und Gretel (2004), Il Barbiere di Siviglia (2019). Teatro Regio di Parma, Il Trovatore 2000), La Sonnambula (2003), Attila (2010). Fondazione Arturo Toscanini di Parma, Il Barbiere di Siviglia (2004), Il Trovatore (2005) Teatro Pavarotti di Modena, La Forza del Destino (2006), Manon Lescaut (2010), Otello (2013). NCPA Beijing, ll Barbiere di Siviglia (2013, 2016), Don Pasquale (2014/2017), L’Elisir d’amore (2015), Operetta Gala (2016), La Fille du Régiment (2018). Tokyo New National Theatre/Fujuwara, Il Barbiere di Siviglia (1993/1998), Andrea Chénier (1994/1995), Tosca (1996), Manon Lescaut (1999) Taipei Symphony Orchestra, Carmen (1994), Turandot (1994/2001), Traviata (2000). Theatro Municipal de São Paulo, Don Giovanni, Cavalleria rusticana/Jupyra (2013). Theatro Municipal de Rio de Janeiro, Turandot (2002), Bohéme (2008), Lo Schiavo (2015), Un Ballo in Maschera (2018). Teatro Municipal de Santiago, Carmen (1999), Tosca (2011), Don Giovanni (2012). Teatro Solis de Montevideo, Manon Lescaut (2014), Il Barbiere di Siviglia (2017). Israeli Opera Tel Aviv, Nabucco (2003), La Forza del Destino (2017). Theater Kiel, Il Viaggio a Reims (2017), Un Ballo in Maschera, Il Barbiere di Siviglia (2018), The Jungle Book (2020) Lübeck Theater, Il Viaggio a Reims (2017), Il Barbiere di Siviglia (2018). Grand Théâtre de Tours, Tosca (2017), Andrea Chénier (2019). Festival Avenches Opéra, Nabucco (2005), Il Trovatore (2006), Lucia di Lammermore (2010). Abao Opera Bilbao, Maria Stuarda (1997), Linda di Chamonix (1998), Manon Lescaut, Les Pêcheurs de Perles (2004) Teatro de la Maestranza de Sevilla, Manon Lescaut (2004), Hänsel und Gretel (2005). Maribor Slovene National Theatre, La Forza del Destino (2011/2018), L’Elisir d’amore (2012), Aida (2013), L’italiana in Algeri (2014), La Fanciulla del West’ Il Barbiere di Siviglia (2015), Faust (2019). Teatro Alighieri di Ravenna, Nabucco (2001), La Sonnambula (2003), Turandot (2003). Teatro Verdi di Salerno, Cavalleria Rusticana (1998), La Forza del Destino (2016), Turandot (2017). Teatro Massimo Bellini di Catania, Pagliacci (2004), Manon Lescaut (2008). Teatro Vittorio Emanuele di Messina, Manon Lescaut (2004), Adriana Lecouvreur (2007), Don Giovanni (2010) Teatro Politeama di Lecce, Rigoletto (2001), Attila (2002), Trittico (2002), Tosca (2002), Il Trovatore (2003). Teatro Coccia di Novara, Manon Lescaut (1999), Ernani (2019). Teatro Sociale di Rovigo, Un Ballo in Maschera (2004), La Forza del Destino (2005), Tosca (2005). Teatro Verdi di Sassari, Tosca (1997), Un Ballo in Maschera (2018).
Ha curato la regia anche per le seguenti istituzioni: Teatro San Carlo di Napoli, Otello (2006), Teatro Valli di Reggio Emilia, Les Pêcheurs de Perles (2003), Teatro Verdi di Trieste, Nabucco (2003), Teatro del Giglio di Lucca, Turandot (2003), St. Gallen Theater Attila (1996). OSPB São Paulo, Cenerentola (1998), Festival La Perla, Aida (2013). Theatro Amazonas de Manaus, Manon Lescaut (2014), Serbian National Theatre, Manon Lescaut (2020), £Teatro Antico di Taormina, Carmen (2004), Teatro Ventidio Basso di Ascoli w. Norma (1998), Teatro Verdi di S.Severo w. Elisir d’amore (1999). Teatro Magni di Faenza, Dido and Aeneas/Tosca (2003).